根据军部会议的决议，十九路军兵分两路，一路由军部直属部队（约两个团）、钟武的独立师、高山峻的中央军（约一个半团）在内组成，在军长孙百里的率领下增援南京。其余的部队在李从文的指挥下，向南突围，所辖部队包括第78师、第60师、第61师、补充师、重炮旅以及在吴福防线收拢的溃兵万余人，总兵力接近十万，几乎是十九路军的全部家当。
为了加快行军速度，孙百里的部队只携带轻型步兵炮和反坦克炮、迫击炮，把所有的大口径火炮和全部辎重留给了李从文，再加上移动缓慢的重炮旅，使突围部队的速度大受影响，难度变得很大。
12月23日晚，经过二十四个小时的紧张准备，十九路军各部开始按照预定的计划行动。当晚六点，突围部队首先开始行动，担任前锋的第78师在前面开路，第60师和补充师为左右两翼，掩护中间的辎重部队、重炮旅和收编的部队，第61师负责断后。当晚10点，第78师开始向日军两个旅团的接合部发起突袭，经过半个小时的激烈战斗突破敌军防线，紧接着迅速向两端突破，清理出一条宽约两公里的通道，然后再构筑简单的防御工事，掩护部队通过。由于日军第十军的大部分兵力都在南京的外围，无暇顾及这里，区区两个旅团的兵力完全无法挡住十九路军的攻势，只能眼睁睁地看着中国军队从容撤退。
与此同时，孙百里指挥增援集团向上海派遣军发动佯攻，在掩护李从文突围的同时也扰乱日军的视线，使其无法判断十九路军的真正意图。上海派遣军吃过十九路军的大亏，深知其利害，所以不敢大意，立即全线戒备，准备迎击对手。这时候恰好接到第十军发来的电报，称遭到十九路军主力的攻击，估计是想突围，所以请上海派遣军从北面追击，松井石根被面前的情报搞得莫名其妙，不知道对手葫芦里卖的是什么药。前思后想之后，决定采取比较稳妥的办法，命令前线部队严守阵地，等天亮以后再采取行动。
凌晨四时许，孙百里接到李从文的电报，得知已经全军通过日军封锁线，随即命令部队向南京前进，只留下一个摩托化步兵营在阵地上监视敌人的动静。工兵部队在经过的每座桥梁上面都安放了炸药，然后派人看守，等断后的摩托化步兵营通过之后立即引爆。
天亮之后，等到日军发现对面阵地上已经空无一人的时候，孙百里的部队已经在数十公里外了。松井石根恼羞成怒，命令部队全速追击，可是却被一条条河道拖住，只能边修桥边前进，向蜗牛一样朝南京移动。他本来想命令陆军航空兵出动轰炸机尾追十九路军，可是南京的战事正酣，实在没有多余的飞机可以派，只能再次看着对手从手边溜掉。
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