进入市区后，日军的推进速度迅速下降，一天最多只能够推进两三百米，有时候还会在夜间被十九路军再夺回去，而伤亡却直线上升，短短的几天时间，伤亡人数就达到数千人。
令日军感到恼火的是，十九路军基本上不进行正面交战，而是利用地形四出伏击，精悍的小分队神出鬼没，忽前忽后，有时候从天而降，有时候又从河道里钻出来，甚至会直接炸开墙壁出现在日军的后方，使日军防不胜防。经过几天的战斗，日军下层官兵都被折腾得有些神经质，稍微有点风吹草动都以为是十九路军的袭击，觉得每个地点都不安全。刚开始，日军也想效法十九路军的做法，组建一批精悍的小分队，逐家逐户搜索前进，可是由于部队的自动武器数量太少，和十九路军的小分队狭路相逢的时候，手持三八大盖的日军面对装备半自动步枪的中国士兵，基本上没有取胜的机会，最终只好放弃。
急于报仇的日军命令空军出动大批轰炸机，对十九路军的阵地进行轰炸，可是地面部队又无法指出中国军队的具体|位置，空军只能选择一些高大的建筑物作为目标，这样盲目的攻击只是白白浪费弹药，几乎没有取得像样的战果。
万般无奈之下，日军只好把希望寄托在海军身上，先出动步兵诱使守军的火力点暴露，然后再把位置向海军报告，游弋在黄浦江上的军舰用大口径舰炮对目标进行轰击。日本的海军实力强大，派到上海的第3、第4舰队有几艘战列舰，上面的大炮口径大都在200毫米以上，最大的甚至达到400毫米，在这些大口径火炮面前，即使是水泥钢筋结构的民用建筑都不堪一击。日军在舰炮的支援下，成功地清除了一些火力点，稍微扭转了不利的局面。
然而，好景不长，日本军舰夜晚停泊的锚地被秦翰林的手下无意中发现了，立即通知了十九路军，孙百里随后就派出一个营的兵力在向导的带领下摸到江边，在夜幕的掩护下发动突然袭击，经过十几分钟的短促战斗占领敌舰，用炸药把两艘战列舰永远留在黄浦江底。
解决了日军舰炮的威胁，又和租界达成了借道的协议，孙百里开始着手部署歼灭日军第九师团。他首先命令负责防御第九师团的第61师故意示弱，在遭到敌人攻击的时候假装不敌，诱使第九师团前进，然后第60师在第78师的协同下发动一次反击，把防线前移，使第九师团的位置更加突出，形成孤军深入的态势。这时候，第九师团的前方是第61师，右侧是公共租界，左侧是第60师，已经落入十九路军精心设计的圈套。
11月2日午夜，独立师悄悄进入公共租界。租界工部局‘恰巧’在这天实施宵禁，路面上看不到一个行人，而租界的巡捕驻军也同时忘记了对几条特定街道的巡逻，两个小时后，独立师悄无声息地出现在日军第九师团的后方，完成了至关重要的一步。
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