这股海盗在官军追剿之下，一路皆有伤亡。
至严州淳安县时，只剩下大约六十多人。因迫于追杀，乃昼赴夜行翻山越岭，进歙县杀奔江苏。
官府急调江苏兵扼守。在旌德，典史蔡尧率当地民兵千余迎敌，但海盗们再次突破封锁线，在南门外大肆劫掠之后扬长而去。随后在泾县，又击败率兵前来围剿的知县邱时庸。
七月十三日，这几十名海盗抵达南陵县城，守城军民望风而逃，海盗不费吹灰之力就攻占了县城，在城中再度烧杀劫掠，这时，建阳指挥廖印、当涂县丞郭耿郊、芜湖县丞陈一道、太平府知事郭章，分别领兵起来增援，与海盗们在县城东门外遭遇。
双方正面交战。廖印等拉弓射击，海盗们缺少箭矢，顺手接过官军箭矢反射，就这么区区几十个海盗，竟然杀的各路兵马溃败。陈一道带兵独进，奋力拼战而不克，终被杀死。
出南陵之后，海盗们又流窜于芜湖，但遭当地平民百姓抗击，只得后撤向东，转道太平府，杀入江宁镇。指挥朱襄率几百名勇士奉命守卫。海盗们趁其不备，忽施偷袭。
朱襄等人不知敌情，正在纵酒狂欢之际被劫营。朱襄奋力拼杀，身中数枪倒马而死，官兵死亡三百多人，全部被几十个海盗歼灭。
海盗们一路杀到了南京城下，耀武扬威地从安德门外经过，一时间城内人心惶惶，但竟无人敢出城迎击。
南京举城鼎沸，军民皆惊。而倭寇不过五十余人。而当时南京守城明军在册是十二万。留都兵部尚书张时彻、侍郎陈洙等闭门不敢出兵。反令市民自备粮械，登城守卫。
从南京城下示威而过的海盗，一路劫掠溧阳、宣兴，因听闻官兵在太湖出现，又跨过武进，越过无锡，一昼夜奔走了一百八十余里，到达济墅关。
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