运送曹化淳和骆养性的囚车走的很急，因为朝廷虽派出信使快马赶到宁波告诉张楚皇帝同意他的条件了，想让张楚停止攻击周边的府县，可张楚仍坚持不见人不停止。保安军的扩张行动仍在不断的进行着。押解曹骆二人的解差只好日夜赶路，希望能早到一天，张楚的攻势能早停止一天。
保安军的攻击势如破竹，几天的时间就占领了浙江沿海的大片地区，对此张楚还不满足，保安军的舰队开进了长江口，炮口直指上海。这时的上海还不是国际大都会，不过也已设立了上海县，因航运和纺织的发展上海逐渐繁荣起来了。
上海县的县令面对满江面上如山的巨舰，表现得十分勇敢，关闭了城门组织起士兵衙役准备坚守，并派人向松江府求援。张楚带领舰队并不着急，在江面上扫荡了所有的船只，牢牢控制住了水面，并派人登陆了长江口的崇明岛，在上面驻扎了军队。
等到一切都稳定了保安军才派出人马开到了上海县城下，而江面上的战舰一字排开，大炮的炮口指向了上海县。城里的守军看这阵势一个个胆战心惊，知道这最后的时刻到了。
整个战斗的过程很简单，保安军的开发弹这次在实战中派上了用场，为了减小对城市的损害，张楚命令集中炮火攻击城墙，尽量避免对城内的炮击。
守卫上海城的明军见识了完全不一样的战争，最先开火的江面战舰上的大口径舰炮，沉重的炮弹在火药的推动下飞上了城头，落地之后发生了爆炸，十几颗炮弹下来城门上的敌楼就发生了坍塌，城墙也多处受损，守在城头准备迎击保安军进攻的明军一下子死伤了好几十个，而这只不过是舰队的校验射击，各舰都有收集数据，然后进行修正，为大规模的炮击做准备。
这时守城的士兵作出了正确的抉择，城头之上先挂起了白旗，然后士兵们将上海县的县令绑了押出了城外。这让在城外正在憋足了劲准备演练一下在新式火炮支援下的步炮协同的保安军白费了功夫。
上海县现在虽只是淞江府下面的一个小县城，但张楚知道他的发展潜力。同时上海的位置在战略上也十分重要。它扼守长江口，控制了长江航运的出海口，如果溯江而上保安军的战舰可以威胁长江沿线的许多城市，战舰甚至可以直接抵达南京，对明朝廷可以形成巨大的威胁。
上海县被保安军占领使整个淞江府更是人心惶惶，保安军的攻击范围不断扩大，所到之处势如破竹，很快就将上海县周边的乡村纳入了自己的势力范围。而这时曹化淳等人被移交给了保安军，张楚果然说话算数，下令保安军停止了进攻，选择险要之地构筑防线，全线进入防守状态。
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