郑芝龙在他派出的舰队在六横岛受挫之后立即又派出人马再次进攻六横岛，当他亲自带人赶到六横岛时才发现这六横岛果然是一块难啃的硬骨头。
郑芝龙带着舰队刚一到达上次郑芝豹等人进入的那个海湾，海湾入口的城堡就开了炮，这次他们没敢托大，目的很明确就是要阻止郑芝龙的人马登岛。
因为这次郑芝龙带来的大小舰船有五百多艘，水手加上士兵有四五万人。面对这样的敌人，六横岛上的保安军不敢大意决心死守，岛上的粮食物资充足，只要城堡不被郑芝龙攻破，不怕他们的长期围困，这要考验郑芝龙的人能在海面上坚持多久了。
郑芝龙很快发现城堡上的大炮对他们来说是个大麻烦。那些大炮本身射程就比他船上最大的火炮射程要远，而且借助了地形的优势，又将射程增加了一大段，郑家的船只要想攻击城堡就要经历一大段光挨打不能还手的路途。即便是冒死接近了城堡，利用船上的火炮进行反击的话，能对城堡造成什么损害还未可知。
想要冲进海湾更是困难，这期间肯定会遭到城堡上火炮的拦截，即便冲进去了没准又陷入了腹背受敌的困境，重蹈郑芝豹的覆辙。
郑芝龙命令一小队船只对城堡进行了一下试探性进攻后发现，进攻城堡的损失会很大，于是命令船队撤了回来，舰队的主力也驶到了外海停泊，然后派出小船对六横岛朝进行侦察刺探，寻找突破口。
这一侦察更令郑芝龙吃惊，整个六横岛所有可供大船停靠的海岸都修建了用于防守的城堡，即便是一些可以用小船登陆的地方同样也有人把守，而且防守的人普遍使用火枪和小型火炮，对郑家的海盗们来说想要登上海岸十分困难。
郑芝龙派出人马围着六横岛不断的试探，大型船只想要靠岸都被岸上的炮火打了回来。
派出的小船载着人员在一些险要的海岸登了陆，他们被突然冒出来的保安军火枪手打了个落花流水，只好又退回了海上。
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