准备死守苏州城的张国梁打一开始就没打算在城外险要地浪费过多的兵力，但出于迟滞太平军攻势的目的，他还是在苏州城外的虎丘、山塘等险要地分兵驻守，以为城外围屏障。但让张国梁没想到的是太平军兵到后的当天便发兵猛攻清军城外围营垒，凶猛的炮火加上太平军悍勇的冲锋，城外的清军只抵抗了一个时辰便大败，派出城外的两千人只回来不到千人，还搭上了几门劈山炮和大批的火器、火药，让张国梁有些后悔，早知道就不在城外设营垒守御，早早的收拢兵力不多好？
虽然张国梁后悔，但他也看出这次长毛对苏州是志在必得，趁太平军还没有完成合围，他数次派出信使向上海、杭州等地发出警报和请求援兵。
太平军的动作很快，拿下城外要地之后，便迅速分兵围住苏州六门和大小水陆通道，重点攻打西面的阊门、胥门和北面的齐门。张国梁、许乃钊和马德昭三人分别坐镇三门守御，靠着几门三千斤大炮勉强和太平军的炮队进行炮战。
太平军在数次炮击之后，都发动了步队攻城，但城上弓箭、火枪密集，给太平军造成不小的麻烦。同时，城外很深的水沟和护城河也给太平军的进攻带来了阻碍。左宗棠一连攻打数次都无功而返，最后左宗棠决定夜间派人马在水沟上填出一条路来。
花了三个晚上时间，太平军总算在深沟处用沙袋、石块填出几条通道来，方便了攻城。天色一亮，左宗棠又挥军猛攻苏州西门。
虽然太平军火炮较多，但张国梁老奸巨猾，不但在城头竖了渔网、油布、草席防备砲子，更在城墙下放了大量枯草，太平军蜂拥上前攻城之时，城头上便是火油、火把扔下，引起冲天大火，烧死、烧伤不少太平军兵卒。左宗棠见伤亡很大，不得不稍稍后退。
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