1937年12月20日，日军第十军攻陷句容和秣陵关，向南京外围阵地猛攻，经过三天的激战，先后攻陷淳化镇、汤山和龙潭，从24日起，集中优势兵力，在大炮和飞机的掩护下冲击南京各城门，并一度突入城内。中国军队决死反击，激战整天，直到黄昏才把窜入的日军击退，紧急修复被击毁的城墙缺口。
为了显示国民政府誓死保卫国都的决心，大本营把为数不多的空军战斗机全部派出，并且请求苏联援华航空志愿队参与南京保卫战，与日军的陆军航空兵部队在南京上空展开激烈空战。接连几天，机枪的射击声和飞机凌空爆炸的声音接连不断的响起，不时有飞行员从空中跳伞下来。最后，兵力处于绝对劣势的中国空军在损失了大部分战斗机和优秀飞行员之后，不得不黯然撤出战场，南京上空变成了日本人的天下。
与此同时，日军上海派遣军在几十公里长的锡澄线上发起全线进攻，把目前南京战区战力和兵力最强大的十九路军集团死死拖住，使其不能回援南京。日军第十军则专门抽出两个旅团的兵力，在锡澄线的南面构筑防御工事，防止十九路军南下，企图在占领南京之后与上海派遣军合围十九路军。而日本海军部队则全力进攻江阴要塞，准备溯江而上，彻底切断南京中国军队的退路。
从吴福防线撤退下来的十九路军主力部队在和锡澄线守军汇合后，总兵力接近十万人，弹药得到了一定程度的补充，再加上有坚固的工事为依托，面对上海派遣军的凶猛进攻还能够做到游刃有余，但是一旦南京失守，十九路军和南京的守军必将陷入四面受敌的境地，形势异常危险！
在军部的军事会议上，孙百里简单扼要地把目前的敌我形势介绍一遍，然后说道：“现在我们实际上有两条路可以走，第一，击溃日军第十军的牵制部队，跳出敌人的包围圈，撤回后方休整，择机再战。第二，撤退到南京，和卫戍司令部的部队汇合，和他们共进退。”
钟武说道：“第二条路实际上是条死路！南京的外围阵地基本上已经全部失陷，日军开始进攻市区，我们加入进去也许能暂时把防线稳定住，但是日军上海派遣军也同样会逼近南京，最后的结果只能被敌人包围起来，无路可逃！”
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